В октябре 1919 года, Красная Армия перешла в наступление против Деникина
Первый автобронеотряд имени Я.М.Свердлова, наступал вместе с первой конной армией. Ни один крупный бой от Воронежа до Майкопа, не проводился без участия отряда.
Деникинцы прозвали отряд "летучей смертью".
Кулешов, как человек знакомый с техникой, был в отряде командиром боевой машины при штабе полка 13 армии. В подчинении у него были Иван Мясов и Петр Семенов.
Однако, наступление красных было сорвано. Войска Деникина были достаточно сильны и быстро перехватили инициативу. Они наступали без передышки, а обескровленный полк Кулешова отступал и отступал на новые позиции.
Белые не давали передышки, столь нужной красным для переформирования. Возникало опасение, что если полк догонят в движении, его сомнут и рассеют. Но тут появилась у Кулешова задумка одна, поделился ею с командиром полка, тот одобрил.
Отступая, полк миновал станцию Таловая, а в трехстах метрах от станции, Иван развернул машину и стал ждать.
Плотные ряды кавалерии белых, не спеша, трусили по пыльной дороге. Неожиданный огонь двух пулеметов, срезал всадников в первых рядах, словно коса, сочную траву. Кони, потерявшие седоков, шарахались в стороны, строй смешался. А пулеметы выискивали цель, вычитывая из строя новые и новые жертвы.
Наступающие не выдержали, развернулись, скрываясь от огня в складках местности. Через некоторое время, конная лава вновь покатилась в сторону одинокой машины. Но пулеметчики не подвели.
Солнце поспешно катилось к западу, словно старалось прекратить кровопролитие.
В пулеметах закипела вода, однако две атаки отбили без потерь со своей стороны. Когда деникинцы отступили в очередной раз, Кулешов дал отбой. За это время полк успел закрепиться, и машина вернулась в расположение затемно.
Не успели убрать из кузова стреляные гильзы, вызвали Ивана в штаб. Кулешову поручили командовать группой южнее Воронежа. Действия группы автобронеотряда, помогли дивизии имени Киквидзе удержать фронт на этом участке.
Прибыв в автобронеотряд, Иван, вначале, не принял всерьез несколько старых машин, полуторатонных грузовиков итальянской фирмы "Фиат", можно было только жалеть эти развалины.
Семнадцать машин, да два броневика "Остин", вот и вся сила. Но, сила не малая! В кузове каждой машина устанавливалось два пулемета "максим", на высоких треногах, что давало возможность вести круговой обстрел. Сиденье шофера, где располагался Кулешов, совершенно открытое, нет даже переднего стекла. Броня отсутствовала, если не считать бронещитков на пулеметах.
Вот такая, не ахти новая техника, стала грозным оружием в руках воинов-чекистов.
Отряд был подвижен, кроме того, с собой можно было взять много боеприпасов. 25 коробок с пулеметными лентами и ящика два гранат.
Передовые части 13 армии долго не могли сбить пехоту противника, залегшую у станции Сватово. Нужно было заставить белых сделать передышку, но как?
Машины группы Кулешова, скрытно подъехали поближе к позициям белых, потом выкатили открыто и сходу открыли огонь.
Пулеметчики первой машины: Лылин и Ян Катова, стреляли по залегшей цепи, вбивая в снег одного солдата за другим. Такого налета белые не ожидали. Прячась от огня, солдаты поднялись и побежали.
Машины следом, и с ходу ворвались на крупный железнодорожный узел Сватово, где на путях стоял целехонький бронепоезд, не успевший сделать ни одного выстрела. Кроме бронепоезда, были захвачены эшелоны с военным имуществом, много пленных.